Έως το 1959 η Κούβα ήταν σαν δεύτερο… σπίτι των ΗΠΑ. Επιχειρηματίες και μεγάλες εταιρίες της Αμερικής συνεργαζόντουσαν με την κυβέρνηση του νησιού, το οποίο μοιάζει με έναν μικρό παράδεισο κάτω από την εξουσία του φιλοαμερικάνου στρατηγού Batista.
Ωστόσο αυτό έως το 1959, γιατί μετά ήρθε ο Fidel Castro, η επανάσταση και η κόντρα με την Αμερική. Ο επί περίπου μισό αιώνα ηγέτης της Κούβας έδειξε από νωρίς την αριστερή-σοσιαλιστική διάθεσή του, στάθηκε στο πλευρό της ΕΣΣΔ στην διάρκεια του Ψυχρού Πολέμου, ενώ φυσικά έδιωξε και τις περισσότερες αμερικάνικες επιχειρήσεις από τη χώρα του.
Οι σχέσεις ανάμεσα σε ΗΠΑ και Κούβα ήταν στο κόκκινο (χάρη και στο οικονομικό και εμπορικό εμπάργκο που υπάρχει από το 1962), ενώ πολλές θεωρίες συνωμοσίας έχουν ακουστεί, όπως η προσπάθεια της CIA να εξοντώσει τον Castro.
Τελικά μετά από 43 χρόνια, οι ΗΠΑ κατάφεραν να ξαναμπούν στη Κούβα. Ο Jimmy Carter το 2002 επισκέφθηκε τον Fidel Castro και έγινε ο πρώτος (πρώην) πρόεδρος της Αμερικής που πήγε στο νησί από το 1959. Όχι ότι οι σχέσεις ανάμεσα στις δύο πλευρές έγιναν ιδιαίτερα καλύτερες. Αλλά τελικά κάθε αρχή και δύσκολη.
